Der Sentiero Massimiliano gehört zu den eindrucksvollsten Routen auf dem Schlernplateau: ein langer, teils gesicherter Grat, der das Schlernhaus mit den Denti di Terrarossa verbindet und dabei luftige Passagen sowie weite Ausblicke auf die Seiser Alm und die umliegenden Dolomiten bietet.
Vom Rifugio Bolzano folgt man dem Weg Nr. 4, der das Plateau in Richtung des westlichen Kamms der Cima di Terrarossa quert. Der Zustieg ist einfach und gut markiert – ideal, um sich auf den technischeren Abschnitt der Tour einzustimmen.
Der Anstieg entlang des Grates führt rasch zum Gipfel der Cima di Terrarossa (2.656 m), einem hervorragenden Aussichtspunkt über das gesamte Massiv. Von dort geht es hinunter zur Scharte, unterstützt durch kurze Stahlseilpassagen, und weiter über einen luftigen Grat zu einem zweiten Sattel auf 2.580 m.
Anschließend steigt der Klettersteig zum Großen Dente di Terrarossa (2.653 m) an, wo die Landschaft felsiger und eindrucksvoller wird. Nach dem Gipfel fällt der Weg deutlich ab und erreicht schließlich das Rifugio Alpe di Tires (2.441 m), eingebettet zwischen den Felswänden der Denti und des Rosengartens.